Zu den mittelalterlichen Bauzeugen in Herisau gehören die Ruinen von drei Burgen: Rosenberg im Roserwald, Rosenburg (heute auch Ramsenburg genannt) oberhalb vom Ramsen und Urstein im Saumgebiet. Die Ruinen sind über die Wanderwege gut erreichbar. Insbesondere die Ruinen Rosenberg und Rosenburg sind beliebte Ausflugsziele und mit Feuerstellen inkl. Grillrost und gemütlichen Sitzgelegenheiten ausgestattet.

Rosenberg
Die Ruine steht auf dem bewaldeten Hügel im Roserwald oberhalb von Burghalden und Rüti. Im frühen 13. Jahrhundert soll die Rosenberg von den Herren von Rorschach erbaut worden sein. Die Festung diente als Sitz der Ritter von Rorschach. Im Freiheitskrieg der Appenzeller von 1403 gehörte die Burg Rosenberg zu den ersten Angriffszielen der Aufständischen. Die Burg wurde angezündet und zerstört und nicht mehr aufgebaut. Im 15. Jahrhundert befand sich die Ruine im Besitz der Abtei St. Gallen, die sie bis zu ihrer Aufhebung 1803 behielt. Heute gehört die Ruine Rosenberg der Gemeinde Herisau.
Damit die Vergangenheit nicht gänzlich in Vergessenheit gerät, wurden 1936 die Überreste der alten Burg ausgegraben und gesichert. Zurzeit ist die West-Mauer bei der Ruine Rosenberg aufgrund statischer Mängel abgesperrt und nicht zugänglich. Eine Sanierung ist in Planung.

Rosenburg (Ramsenburg)
Zuoberst im Ramsenburg-Wald liegt die Rosenburg. Die Rosenburg wird im Volksmund heute meist Ramsenburg genannt. Dies aufgrund der Nähe des gleichnamigen Weilers. Die Burg stammt ebenfalls aus dem 13. Jahrhundert. Wie auf der benachbarten Rosenberg liessen sich auch auf der Rosenburg die Herren von Rorschach nieder. Ein eher seltenes bauliches Detail bildet der tiefe Sodbrunnen im Innern. Die Wehranlage wurde im Freiheitskrieg der Appenzeller von 1403 zerstört. Spätestens um 1466 gelangte diese zum Kloster St. Gallen und blieb bis zur Aufhebung der Abtei 1803 in deren Besitz. Danach übernahm der neue Kanton St. Gallen die Ruine. Sie wurde von diesem 1809 für 440 Gulden an die Gemeinde Herisau verkauft. 1937 wurden die Überreste der Ruine ausgegraben. Bis heute ist ein grosser Teil der Mauerreste erhalten geblieben.

Urstein
Von der Wehranlage aus dem 13. Jahrhundert ist heute leider kaum mehr etwas erhalten. Nur noch wenige Mauerreste sind am Rand des Urnäschtobels ersichtlich. Die Familie Urstein war dazumal mit den Herren von Rorschach eng verwandt.